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鹵化劑三溴氧磷在化學反應中的作用

  三溴氧磷作為鹵化劑在不同的化學反應中,有著不錯的作用,作為羥基鹵化劑,可以使用二烷基鹵化亞硫酸銨化合物,二烷基鹵化銨化合物的具體示例包括二乙基鹵化銨、二異丙基鹵化銨混合物、二丁基鹵化銨復合物、二烯丙基鹵化銨化合物、甲基乙基鹵化氨化合物、乙基丙基鹵化物銨化合物、乙基丁基鹵化物銨合物、乙基戊基鹵化氨復合物等,優選R1和R2是具有相同基團的二烷基鹵化銨化合物,尤其是二乙基鹵化銨混合物,二烷基鹵化銨可以單獨使用,也可以與兩種以上的鹵化銨結合使用。

  通式表示的二烷基鹵化銨化合物或二烯丙基鹵化銨混合物,可以通過以下表示的二烷基甲酰胺或二烯丙基甲酰胺與鹵化劑在有機溶劑中反應來制備。

  鹵化劑可以使用眾所周知的鹵化劑,例如光氣、草酰氯、二氯亞砜、五氯化磷、三溴氧磷、羰基溴、草酰溴、二溴亞砜,溴化磷、氧溴化磷等。一種或多種鹵化劑可單獨使用或組合使用。鹵化劑的使用量沒有特殊限制,一般為二烷基甲酰胺或二烯丙基甲酰胺當量的0.5~10倍。如有必要,也可以添加鹵化劑,直到二烷基甲酰胺或二烯丙基甲酰胺消失。

  上述反應一般在-78~60℃左右進行,優選在0~30℃左右,反應一般在0.5~20小時左右完成,建議在0.5~8小時左右完成。反應后,通過濃縮等常規手段對反應混合物進行提純,可以分離的鹵化劑(二烷基鹵化銨化合物),或者含有鹵化劑的反應混合物可以直接用于羥基的鹵化反應而無需提純。

  所示含有羥基的化合物可以在有機溶劑中由至少一種鹵化劑處理,以制備所示的鹵化物,在式中,A代表可選的經取代的直鏈或支鏈烷基、可選的經替代的直鏈和支鏈烯基、可選的經過取代的單環或多環芳香殘基、甾體殘基或可選的經替換的單環和多環雜環殘基。這里,對含有羥基的化合物沒有特殊控制,只要分子中含有羥基的有機化合物可以使用,此外,取代基如芳基、低烷氧羰基等,低烷氧基羰基中的烷氧基,如碳原子數為1-4的烷氧基團。

  工業實用性根據,鹵化劑三溴氧磷可以去除用二甲基或二苯基鹵化銨化合物鹵化羥基的常見問題——反應時間長、產率不穩定、目標羥基以外的部分鹵化生成副產品等。

三溴氧磷


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