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烯丙基溴與元素鋅進行氧化加成反應

  有機鋅試劑反應是比較多的,下面給大家介紹一下烯丙基溴與元素鋅進行氧化加成反應,其應用于多功能化合物的研究具有重要的理論意義和實用價值。

  有機鋅試劑的一般方法,反應速率主要與元素鋅的活化方法、鹵代烴的結構、鹵素的類型和反應條件(溶劑、底物濃度和反應溫度)有關。

  在眾多因素中,元素鋅的活化程度是決定有機鋅試劑能否成功制備的關鍵因素,已經報道了許多活化方法,如稀鹽酸洗滌、鋅銅、鋅銅銀、1,2-二溴乙烷和基氯硅烷,也可以使用物理方法,如輻射來活化鋅。在這些方法中,knockel提出的1,2-二溴乙烷和基氯硅烷(tmscl)的組合是一種相對成功的活化方法。即使是商業級的鋅粉,在通過該方法活化后,也可以在相對溫和的條件下與低反應性的伯或仲烷基碘化烴進行氧化加成反應,以高收率獲得有機鋅試劑,氯化烴通常不反應,只有溴化烴中的芐基溴和烯丙基溴可以直接與元素鋅進行氧化加成反應,通過該方法制備有機鋅試劑時,常見的元素鋅是鋅箔、鋅粉、鋅顆粒和Rieke鋅。將保留酰氨基、氰基、伯氨基和仲氨基、硫酯基、亞砜基、硫醚基和砜基(式1)。在式1的反應中,除了含有羥基的鹵化物(發生脫質子化)、硝基和疊氮基不能順利進行之外,具有其它官能團的鹵化物可以獲得令人滿意的結果。通常的制備方法是在40℃下將濃度為3m的烷基碘化烴溶液加入懸浮在四氫呋喃中的鋅粉中,在加入鹵代烴之前,用少量的1,2-二溴乙烷和基氯硅烷(tmscl)處理鋅粉。二次碘化烴可在25℃反應,而芐基溴和烯丙基溴可在0℃反應,同時,有機鹵代烴的結構對鋅單體的插入速率有很大影響,烯丙基和雙?;u代烴的鋅插入反應相對容易進行。

  這種制備方法可直接用于制備有機鋅,高活性鋅可大量儲存和相對制備,使科研生產條件穩定,增加效率。

烯丙基溴


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